Anstatt der Optionen kam nur dieser Dialog, der eigentlich nur beim ersten Aufruf von Outlook erscheinen sollte. Das Problem bestand mit dem gleichen Account bei verschiedenen Betriebssystemen und verschiedenen Browsern. Allerdings nur bei diesem einen User.
Nach etwas Suche kam heraus, dass der User aus irgend einem Grund keine Zeitzone konfiguriert hatte. Im Screenshot sieht man den User st bei dem die Einstellungen korrekt sind. Beim User la hingegen fehlte die Einstellung.
Mit etwas Powershell konnte das Problem schließlich gelöst werden.
set-MailboxRegionalConfiguration -Identity la -TimeZone "W. Europe Standard Time"